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整理自幾個網路資料

天正11年（1583）11月下旬和哥哥由良國繁（顯長入贅到長尾家當養子所以兄弟不同姓）一起合夥其他反北条勢力佐竹、宇都宮、佐野進攻北条領地→沼尻の合戦

天正12年（1584）
7月持續以游擊戰法攻擊北条領地，結果一起反北条的夥伴跑去跟講和
8月北条對兄弟施以報復性攻擊
12月北条再度攻擊金山、館林二城，勇猛老媽妙印尼在金山城進行籠城戰，雙方兵力相差懸殊最終仍落敗，館林城、金山城被沒收，兄弟被轉移領地，由良国繁轉桐生城，顕長轉到足利城。

天正13年（1585）
奉北条之命跟鄰居佐野打架（就是天正11年一起反北条的佐野宗綱）宗綱陣亡造成後繼紛爭，最後北条氏忠入佐野家當養子(娶佐野之女)，佐野成為北条勢力。

天正14年（1586）
7月21日到小田原晉見北条，【獲得長義之刀】
11月要求由良國繁開始備戰，準備與豐臣作戰。

天正16年（1588）與北条關係再度惡化，該年8月足利城被攻擊


天正17年（1589）年初就被北条進攻，3月投降，領地被沒收，之後就被移到北条大本營小田原上班，就近監視。
12月秀吉發佈小田原征討令


天正18年（1590）小田原征伐，世界大百科事典跟日向的刀與鐔寫的是 足利城主長尾顯長率領部隊到小田原本城參加籠城戰。

世界大百科事典
https://kotobank.jp/word/%E9%95%B7%E5%B0%BE%E9%A1%95%E9%95%B7-1096077

當兄弟倆在小田原籠城戰（足利市史寫顯長在竹鼻口守衛）的時候，77歲的妙印尼已經預見豐臣勝利，趕緊以國繁的10歲長子貞繁作總大將，領軍200(也有說300或500)參加前田利家的軍勢，一起攻擊松井田城。秀吉因為這項功績封她常陸牛久5400石，小田原之戰後由良就依靠母親待在牛久，顯長則短暫待在佐竹家之後浪跡天涯，記錄上是元和7年6月8日死於牛久之地，墳墓建在足利市長林寺。

長尾顕長 - BIGLOBE
http://www7a.biglobe.ne.jp/echigoya/jin/NagaoAkinaga.html


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聽過有人形容由良、長尾是對爆走兄弟，這固然是玩笑話，不過認真想的話，小領主夾在這些大國之間，見機行事、為了保持自己的領地隨時轉變方向似乎是無法避免的。畢竟忠誠於某個勢力，也只不過是被當成免洗軍隊，啃自己的大腿去打別人的仗啊。(´・ω・｀)

同樣夾在大內與尼子之間的毛利也是對兩大勢力反覆叛變/歸屬，只是毛利元就手段高明，陸戰水戰情報戰慢慢把這些巨頭拽下來，相較之下這對兄弟就是常常選錯選項的普通人，在大環境下也只能走BE了